Chilton nació en Memphis en 1950. Hijo de un músico de jazz, comenzó su carrera musical con tan solo 16 años en el grupo de soul blanco The Devilles, que después pasaría a llamarse The Box Tops, un cuarteto que mezclaba el entonces triunfante soul negro de la Motown con elementos del pop británico, muy The Kinks. A mediados de 1967 ‘The Letter’, escrita por Wayne Carson Thompson, llegó al número 1 de Billboard y permaneció en él durante cuatro semanas. Sus dos minutos son, sin duda, de esos indispensables cuando se trata de resumir la historia del pop.
Con diversos cambios de formación en la que siempre permaneció Chilton, la vida de The Box Tops duró tres años, separándose en 1970 y dejando hits como ‘Neon Rainbow‘, ‘Cry Like A Baby‘ o su versión del ‘Whiter Shade Of Pale‘ de Procol Harum. Pero Chilton quería moverse hacia adelante y había empezado a escribir sus propias canciones, que mostró a su amigo de la adolescencia Chris Bell, con el que formó la banda Big Star con el firme propósito de emular el tándem Lennon-McCartney. Así compusieron y grabaron ‘#1 Record’, que contenía altas dosis de pop mezclado con un fuerte componente de rock americano al más puro estilo de los entonces pujantes Grateful Dead o los Flying Burrito Brothers de Gram Parsons, acuñando el hoy popular término power-pop.
El disco fue un fracaso de ventas en la época, pero sin duda su forma de entender los arreglos vocales y de cuerdas en el pop-rock ha servido (y sigue sirviendo) de inspiración para las generaciones posteriores, siendo el pilar básico en el que se sustentan las carreras de bandas como The Posies (no es casual que sus miembros Jon Auer y Ken Stringfellow formaran parte de la actual encarnación de la banda) o Teenage Fanclub, cuyo tercer álbum ‘Thirteen’ era un homenaje manifiesto a la música de Alex Chilton. ‘Thirteen’ fue la primera canción que escribió Chilton y en ella hablaba de su experiencia tras asistir a un concierto de la primera gira de The Beatles con trece años, haciendo un bonito retrato del sentir de esa turbulenta fase vital. Ha sido versionada hasta la saciedad (entre otros por Wilco
o el llorado Elliott Smith) y es una canción de esas que se quedan adheridas a uno para siempre después de escucharla. Nada como ese «Rock and roll is here to stay» para hacer brotar lágrimas.Tras ‘#1 Record’, Chirs Bell dejó la banda por una pelea con el bajista Andy Hummel y Chilton tomó los mandos en los dos siguientes álbumes, ‘Radio City’ y el imprescindible ‘Third/Sisters Lovers’, cumbre compositiva de Chilton en el que derrochó inventiva con unos crudos pero preciosos arreglos, con una fuerte carga de psicodelia, tanto para sus propios temas como en versiones de Velvet Underground y Kinks. ‘Thank You Friends’ es uno de los más celebrados.
Curiosamente fue un álbum ignorado, cuya publicación costó cuatro años, debido sobre todo a que la banda ya se había separado incluso antes de terminar de grabarlo. Chilton inició su carrera en solitario, con la que nunca tuvo demasiada repercusión comercial. En 1993 numerosas bandas reivindicaron el legado de Big Star y Chilton decidió, como decíamos, reactivar el grupo junto a miembros de The Posies. Con esa formación llegaron a actuar sonadamente en el FIB, en el año 2001.