Junto a su compañero Chris Smith, había sido muy conocido a principios de los años 90 por el grupo infantil que habían formado ambos, en los inicios del rap comercial y tras ser descubiertos por Jermaine Dupri, quien luego estaría involucrado en el debut de Destiny’s Child, en el regreso a la fama de Mariah Carey en 2005 con ‘We Belong Together’ o en la carrera de Janet Jackson, de quien fue novio entre 2001 y 2009.
El primer disco de Kris Kross en 1992, ‘Totally Krossed Out’, contenía su tema ‘Jump’, que llegó a ser número 1 en el Billboard Hot 100 durante ocho semanas. En aquellos tiempos fueron teloneros de la gira ‘Dangerous’ de Michael Jackson, e incluso hicieron un cameo para su vídeo ‘Jam’.
Después publicaron dos discos más, ‘Da Bomb’ (1993) y ‘Young, Rich & Dangerous’ (1996). Aunque estos dos serían aún platino y oro respectivamente, el más exitoso sería el primero, conteniendo además del mencionado otros temas como ‘Warm It Up’ y ‘I Missed The Bus’ y vendiendo 4 millones de copias. El dúo se había reunido en febrero de 2013 para tocar en el 20 aniversario de So So Def.