Icono del arte pop y de la lucha transgénero, Holly fue musa de Andy Warhol y aparecía en la letra de la mítica entre las míticas ‘Walk On The Wild Side’ de Lou Reed, una de las joyas que contenía su obra maestra llamada ‘Transformer’ («Holly came from Miami, F-L-A / Hitchhiked her way across the U.S.A. / Plucked her eyebrows on the way / Shaved her legs, and then he was a she / She said, «hey babe, take a walk on the wild side»»).
Holly Woodlawn apareció en películas como ‘Trash’ (1970) o ‘Women in Revolt’ (1972). También ha tenido un pequeño papel en la serie de Amazon que con tanto éxito de crítica y público ha tratado el tema transgénero, ‘Transparent‘. En dos episodios interpretó a Vivian.