Crawley y Tayle, que formaron banda por su apreciación mutua del poeta romántico Percy Shelley Bassey, sacaron su primer disco en 1984, ‘Helleborine’, una colección de canciones de pop barroco y ensoñador parecido al trabajo de Kate Bush en su disco de 1982, ‘The Dreaming’. Precisamente ‘Helleborine’ contó, entre sus músicos colaboradores, con el batería de Bush, Stuart Elliott, y con el hermano de la artista, Paddy Bush.
Poco después del lanzamiento de su segundo disco, ‘Century Flower’, en 1989, Shelleyan Orphan actuaron de teloneros de The Cure durante su gira ‘Prayer’ (la que presentaba ‘Disintegration’). De esta gira nació una relación sentimental entre Crawley y Boris Williams, batería de The Cure, que después tocaría en el tercer disco de Shelleyan Orphan, ‘Humroot’. Antes de esto, Crawley cantó en varios temas de ‘Blood’ de This Mortal Coil.
El último largo del dúo, ‘We Have Everything We Need’, salió en 2008.