Como sugiere su título, ‘I’m Always Watching You’ retrata a un Lerche que observa a su interés romántico desde la distancia. En este caso, esta persona es la ex de Lerche (¿su ex mujer?), a quien este echa tanto de menos que no puede dejar de espiarla diariamente con el móvil cual «stalker» del siglo XXI. «Te sigo a través de madrigueras digitales / ¿quién te gusta? ¿con quién has estado?», canta Lerche. «Sigo añorando los tiempos en los que estuve contigo / siempre te estoy observando / llámalo vouyerismo o masoquismo / siempre te estoy observando».
Por si la letra de la canción no era suficientemente decadente, su videoclip dirigido por Johannes Greve Muskat, a quien atribuimos varios trabajos para How to Dress Well, retrata a un Lerche psicótico que espía a su ex desde la ventana de su apartamento cual L.B. Jefferies en ‘La mirada indiscreta’ de Alfred Hitchcock. Son las noches de soledad iluminadas por el resplandor del teléfono móvil, sin embargo, las protagonistas de este vídeo en el que vemos a Lerche, entre otras cosas, masturbándose en su habitación a oscuras.