Efectivamente fue el trabajo conjunto de Bologna y Taylor el que le valió a la pareja numerosos reconocimientos; ambos escribieron conjuntamente alrededor de 22 obras de teatro, entre ellas ‘Lovers and Others Strangers’, en 1968, cuya adaptación cinematográfica luego les valdría una nominación al Oscar, y colaboraron en numerosas películas y series de televisión.
En el cine, Bologna actuó en varias películas notables, entre ellas la conocida comedia ‘Mi año favorito’, de 1982, donde interpretó al presentador King Kraiser, y por la que su actor principal Peter O’Toole recibió una nominación al Oscar a Mejor actor; y ‘Transilvania 6-5000’, donde Bologna interpretó al científico loco Dr. Malavaqua.
Otras películas en las que actuó Bologna, rabiosamente ochentas, fueron ‘La mujer de rojo’ y ‘Lío en Río’, y en televisión trabajó en ‘Bedrooms’ de HBO. Últimamente había prestado su voz a ‘Ice Age: El deshielo’ (2006) o había actuado en CSI y ‘Everwood’. Deja una película inacabada, la comedia ‘Tango Shalom’, que dirigía junto a su hijo Gabriel.