‘Day I Die’ es la canción más rápida de ‘Sleep Well Beast’ que se ha publicado hasta el momento, pero es también una de las más contemplativas y tristes. Berninger recuerda en la letra un amor que le hizo sufrir y muestra su vulnerabilidad ante la falta de afecto en su vida. “No te necesito, además que ya apenas te veo, y cuando lo hago no parece ni que estés aquí”, lamenta. “Las madres jóvenes me adoran, incluso hay fantasmas de antiguas novias que me llaman desde Cleveland, y que quedarían conmigo a cualquier hora, en cualquier sitio”.
La letra de ‘Day I Die’ es defensiva, hasta el punto que en un momento de la canción Berninger se compara con su “tío Valentine Jester” porque “él también tuvo que lidiar con personas como tú que hacen cosas sin puto sentido”. “Preferiría irme a casa que tener que pasar un segundo más en este sitio”, infiere. “Soy como tú, Valentine, sal de casa y vente a vivir conmigo”. Se percibe a Berninger quemado de la relación, pero su reflexión final es sobre todo existencial: “cuando muramos, ¿dónde estaremos?”