El vídeo de ‘In My Feelings’ es obra de Karena Evans, que se ha encargado de los vídeos de ‘God’s Plan’, ‘Nice for What’ y ‘I’m Upset’, y se ha rodado en Nueva Orleans, cuna del sonido bounce que caracteriza a la canción. De hecho, la misma Big Freedia, representante de este sonido explorado también por Beyoncé, aparece en el videoclip, así como la personalidad televisiva, escritora y actriz La La Anthony, conocida por su papel de Keshia en ‘Power’ y cuya presencia en el videoclip viene a confirmar que Drake dedica ‘In My Feelings’ a su primera novia, que se llamaba Keshia… o “Keke”.
Jugando con el carácter adolescente de la canción, el vídeo de ‘In My Feelings’ empieza como si fuera una “sitcom” en la que Drake interpreta a un adolescente enamorado de Keke, pese a que esta no le hace caso. El vídeo transcurre entonces entre escenas de Drake bailando frente a un grafitti de Lil Wayne, comiendo en un restaurante y otras de gente bailando la canción, pero termina en plan sueño de Resines, con un Drake aturdido en el “backstage”. Evans no ha dejado pasar la oportunidad de cerrar el vídeo con imágenes del #InMyFeelingsChallenge protagonizadas por Will Smith, Dua Lipa o los chicos de ‘Queer Eye’. No, el de Dulceida no aparece.