Por producción (a cargo principalmente de Metro Boomin’), ‘Heartless’ anda más cerca de la onda de ‘Reminder’ que de ‘Starboy’, si bien cuenta con una atmósfera urbana más cargada de misterio y confusión. Su letra vuelve a dar vueltas sobre las mismas cuestiones que han plagado la cabeza de Abel Tesfaye durante años, en este caso para contar que él es incapaz de amar pese a lo mucho que intenta ser «un buen hombre». Hay menciones a modelos, drogas, la fama, el dinero… pero nada de esto hace feliz a Tesfaye porque él sigue siendo un hombre «sin corazón».
La etapa siguiente a ‘Starboy‘ está en marcha y Tesfaye ha dicho que con ‘Heartless’ empieza un «capítulo psicótico que derretirá vuestros cerebros». Esta es la tercera canción publicada por The Weeknd en 2019 tras ‘Power is Power’ con SZA y Travis Scott y ‘Lost in the Power’ con Geffalstein, mientras su último EP ‘My Dear Melancholy,‘ veía la luz el año pasado.