Yo soy motorista. He tenido 3 motos: 2 scooters y una que no. Mi consejo es claro y va con lo que ya han comentado:
Si es para ciudad, vas a trabajar/salir/comprar en ella, scooter 100%. Para una monkey o naked en general tienes que usar trasportín/maletas y dos factores: no tiene toda la capacidad que llegarás a demandar y estéticamente las afea muchísimo (depende de la combinación moto-maleta, claro), pero eso es ya gusto personal.
Mi recomendación para la ciudad es una scooter mediana-grande: por expericiencia y referencias, te digo: Vespa GTS (la he tenido. A los 7 años se me jodió una pieza del motor y ahí se quedó. Yo terminé descontenta con la marca), una Yamaha nmax/xmax, Honda Forza... o sino cualquiera del estilo; tienen mucha capacidad bajo el asiento además de guantera/s en la zona baja delantera.
Luego ya si descartas las scooters, pues por estética, la que más te guste. La monkey para ciudad va de lujo porque se puede serpentear entre coches muy bien (siempre en parado eh!).