Compuesta por Austin Michael Jenkins, Dan Wilson, Eric Frederic (Ricky Reed), Joshua Block -algunos de los cuales ya habían trabajado en ‘Coming Home’- y el propio Bridges y producida por Niles City Sound y Ricky Reed, ‘Shy’ es una preciosa canción de amor en la que Bridges pone de relieve su timidez, en este caso, con el objetivo de seducir a una mujer también vergonzosa. En ella, Bridges canta, “sé que eres tímida, puedes ser tímida conmigo, sabes que te necesito” antes de reconocer que no está “del todo sobrio” y que “él también es un poco tímido”. De hecho, Bridges, quien se crió en una familia profundamente religiosa, no es extraño a este sentimiento, ya que nunca ha dejado de mencionar en las entrevistas que ha sido un joven tímido sin demasiados amigos, y su carácter retraído es evidente también en sus entrevistas o directos.
‘Shy’ se basa en un misterioso “loop” de guitarra eléctrica, al que pronto se suma un ritmo a medio tiempo, y son sus sutilezas, como la guitarra acústica que se añade en la segunda parte del primer estribillo, o la líquida melodía remolineante que se suma al segundo puente (confluyendo ambos arreglos en el estribillo final), las que van conformando poco a poco una canción elegante y sofisticada en la que los puentes son casi igual de buenos o mejores que el estribillo. De hecho, ni siquiera los dos puentes o, ejem, “bridges”, presentes en la composición son exactamente iguales y el segundo, en el que Bridges se acompaña de un coro, variando la melodía, presenta la parte más emocionante de la canción, cuando el cantante ruega: “oh oh oh, why, no, take your time, hey, you’re so shy”. Cuando termina con su falsete “all that I want is you” sabes que la chica ya no se lo va a pensar dos veces…