Contenta con el título de “estilista de canciones” que le habían adjudicado, debido a su marcado talento para la interpretación de canciones en diversos estilos, Wilson destacaba también por las letras que decidía cantar, algunas de las cuales eran ácidas y aunque encerraban cierta amargura, no dejaban de lado el sentido del humor. Especialmente memorable era su versión del estándar ‘Guess Who I Saw Today’ de 1960, en la que Wilson narra a su marido no sin cierta sorna que ha visto a una pareja “enamorada” en un bar, para descubrir que uno de ellos era él.
Wilson, que también fue activista por los derechos civiles y presentadora de televisión, siendo una de las primeras mujeres afroamericanas al frente de un programa en Estados Unidos, grabó más de 70 discos en su carrera y llegó a ganar tres Grammys, uno a Mejor álbum de rhythm & blues por ‘How Glad I Am’, en 1964, y otros dos a Mejor álbum de jazz vocal por ‘R.S.V.P. (Rare Songs, Very Personal)’, en 2005, y ‘Turned to Blue’, en 2007.