De cara a la composición de este nuevo trabajo, Jurado cuenta que adoptó una perspectiva ante la vida minimalista, menos centrada en lo material: «Me deshice de casi todas mis posesiones, fue casi como si hubiera muerto. ¿Sabes esa sensación de cuando alguien muere y tienes que vaciar su apartamento? Eso es lo que hice. Fue como haber muerto, a pesar de que seguía vivo. Doné cinco de mis guitarras a una tienda de empeños».
‘What’s New, Tomboy?’ se presenta con una reconfortante portada, que muestra una típica casa americana de noche, y también con una bonita canción de 2 minutos llamada ‘Birds Tricked Into the Trees’ en la que el cantautor de Seattle sigue explorando agradablemente su sonido de folk-rock habitual. Este es el tracklist:
01 Birds Tricked into the Trees
02 Ochoa
03 Alice Hyatt
04 Arthur Aware
05 Francine
06 Fool Maria
07 When You Were Few
08 Sandra
09 The End of the Road
10 Frankie