Si queréis daros una vuelta por el Alentejo, yo os recomendaría los siguientes sitios, con sitios más característicos:
Elvas - Ciudad Patrimonio de la Humanidad y está a solo 7 km de Badajoz. Preciosos fuertes de defensa, casco histórico envejecido pero con bastante encanto y el acuecto:
Marvão y Castelo de Vide (y la carretera que los une)
Villa medieval en lo alto de una Montaña, ya un poco sobreexplotada, pero las vistas son maravillosas (otro pueblo parecido es Monsaraz, también cerca de la frontera con España y con vistas al pantano de Alqueva). Castelo de Vide es el típico pueblo alentejano con Castillo en lo alto y el pueblo en un ladera. De este tipo podéis encontrar más como Mértola, Estremoz, etc...
Évora:
Ciudad con restos romanos, catedral, acueducto, monumento megalítico muy particular. Pero para peculiar, su Capela dos ossos, una ermita hecha con huesos humanos muy poco común por estos lares.
Comporta, Sines, Porto Covo y Vila Nova de Milfontes.
Llegando ya al litoral, tenéis las impresionantes playas de Comporta (donde hasta hace unos años, por lo visto os podías encontrar a Madonna día sí, día también, paseando con un caballo), Tróia, etc... Es un arenal de más de 60km que va desde Tróia hasta Sines, que a poco que no te importe andar un poco entre dunas o arenales, podéis tener una playa paradisíaca para vosotros solos. Eso sí, hasta Comporta todo está pensado para ricos europeos. Pero coger tu nevera, caminar un rato y quedarte sólo, es para todos los públicos.
De Sines para abajo sería ya la conocida Costa Vicentina, con playas más pequeñitas, la mayoría de no fácil acceso pero que también pueden ser sólo para vosotros solos.
Un cosa muy peculiar que tienen los portugueses es un dulce que se come típicamente en la playa: a Bola de Berlim. Hay vendedores que van a las playas más concurridas por las tardes a vender es dulce y la gran mayoría lo compra (compramos) y disfrutamos.
También se podrían visitar Vila Viçosa, con el palacio de recreo de la última familia real, Estremoz, con sus casco antiguo amurallado y las decenas de bodegas que tienen, Nisa, a comer su famoso queso, Portalegre, Alcácer do Sal,etc...