El tema escogido por Swift esta vez es ‘The Man’, uno de los destacados desde el principio por su sonido Haim y sobre todo por su letra, en la que Swift denuncia el machismo que ha sufrido en la industria, defendiendo que si fuera un hombre, sería considerado «el hombre». Lo cual engloba que sería visto como «un líder valiente, un tipo alfa, una persona que se lo curra»… y no como alguien del que dudar. En un momento del tema incluso se pregunta: «¿cómo se siente cuando todo el mundo te cree?»
El machismo es uno de los temas tratados en ‘Miss Americana’ y ‘The Man’ podía dar mucho juego de cara a su videoclip, como así sucede. Dirigido y protagonizado por la propia Taylor Swift, la cantante interpreta en el vídeo a varios tipos de hombre exitosos: el gran ejecutivo de Nueva York, el tenista de élite e incluso el «mejor padre del mundo» pasan por este vídeo en el que la Taylor real tiene un papel pequeño pero clave «detrás de las cámaras».